一、設校歷史
民國53年，臺北市政府接收省訓團位於大直的用地與房舍後，成立了臺北市立大直初級中學，男女兼收，為本校創校的開端；首任校長葉金誠先生將舊有的建物逐步規劃改建，奠定今日校園的基礎。首屆共招收學生12個班、聘用教師20餘位，至民國55年班級總數已達42班，學生人數約2,200人，教師數量亦增至一百餘位，與今日規模相去不遠。57學年度實施九年國民義務教育，本校改制為臺北市立大直國民中學，專收男生。民國59年成立啟智特殊教育班，為臺北市最早設立特教示範班級的學校。民國62年拆除省訓團時代舊校門，改建為今日的新校門，隔年工藝大樓落成。民國68年學生活動中心完工，活動中心內設有室內羽球場、籃球框等，提供學生各項多元的室內體育場地。民國74年科學館完工啟用，學校硬體設備更加充實。80學年度起再度男女學生兼收迄今。
民國85年由余霖校長接掌本校，並開始推動本校改制完全中學，隔年成立大直高級中學籌備處，並於87年完成改制作業，臺北市立大直高級中學正式成立，由余霖校長擔任首任校長。民國90年迎曦館落成啟用，館內設有演講廳、視聽教室、各科專科教室等，對於教學活動有莫大的助益。本校自改制完全中學以來，戮力推動專題研究與名著選讀課程，並擬定八大關鍵能力，期望學生在畢業時都能具備這些帶得走的能力，能在競爭激烈的時代中具備優勢。此外，隨著資優教育政策開放，高中部93學年度起奉准設立自然資優班，國中部94學年度起奉准開設數理資優課程。
民國95年，余霖校長退休，由楊世瑞校長接掌本校，校務經營力求蓬勃且精緻。96學年度高中自然資優班轉型為數理類；另增設一級單位「資源中心」，期使學生多加學習使用網路資訊資源；97學年度起高中部逐年增為十班，並進行校園優質化、無障礙電梯等工程，為校園開展前瞻、科技、雅緻、悠靜之新風貌。